FANDOM


Monosaharidi ( iz gr. monos: enojen, sacchar: sladkor) ali preprosti sladkorji so derivati aldehidov in ketonov, ki vsebujejo vsaj tri ogljikove atome. So gradniki disaharidov (npr. saharoze) in polisaharidov (npr. celuloze). Vsak ogljikov atom, ki vsebuje hidroksilno skupino - OH (razen prvi in zadnji atom), ima kiralni center, kar omogoča več izomernih oblik z isto kemijsko formulo. Najbolj znani monosaharidi so glukoza, galaktoza, fruktoza, riboza in manoza.

Beta-D-glucose-3D-vdW

3D monosaharida β-D-glukoze


Nomenklatura Edit

Monosaharide zapišemo s splošno formulo CnH2nOn. Ponavadi jih poimenujemo s trivialnimi imeni, lahko pa tudi po IUPAC, vendar redko.


Delitev Edit


Karbonilna skupina Edit

Fisherjeva formula.svg

Fisherjeva projekcija glukoze

Glede na naravo karbonilne skupine ločimo:

* aldoze (karbonilna skupina je aldehid)


* ketoze(karbonilna skupina je keton)

Št. ogljikovih atomov Edit

Haworthova projekcija.svg

Haworthova projekcija α-D-glukopiranoze

Glede na števlo ogljikovih atomov ločimo naslednje monosaharide:


== Lastnosti == Za ogljikove hidrate lahko rečemo, da so večvalentni alkoholi, ki imajo v molekuli vsaj eno alkoholno ali vsaj eno keto skupino. So optično aktivne spojine, ki imajo vsaj en kiralni center, najpogosteje pa jih imajo več. Optično aktivna je lahko spojina, ki ima kiralni center in suče ravnino linearno polarizirane svetlobe za določen kot, desno ali levo. Kiralni center pa je ogljikov atom, ki ima nase vezane štiri različne skupine. Optično aktivnost molekule lahko ponazorimo z dvema podatkoma:

  • specifična rotacija – če se ravnina linearno polarizirane svetlobe suče v desno označimo z (+), če pa v levo pa z (-)
  • navedba konfiguracije – za prostorsko razporeditev skupin vezane na ogljikov atom se uporabi sistem R,S; pri označevanju aminokislin in ogljikovih hidratov pa sistem L,D (če je OH skupina na predzadnjem ogljikovem atomu na desni strani, označimo spojino z D, če ne pa z L).



Ogljikove hidrate lahko zapišemo v dvodimenzionalni obliki ali v Fisherjevi projekciji in v ciklični obliki t.i. Haworthovi projekciji. Do nastanka ciklične strukture pride, ker sta v spojini tako karbonilna kot tudi alkoholna skupina, kar vodi do nastanka hemiacetala ali hemiketala. Pri tem nastane nov kiralni center t.i. anomerni ogljikov atom in ga označimo z α- ali β-, odvisno od lege OH- skupine.
Sladkorju s strukturo šestčlenskega obroča pravimo piranoza in petčlenskim furanoza. Tako se imenuje glukoza v šestčlenskem obroču glukopiranoza in fruktoza v petčlenskem fruktofuranoza.


Mutorotacija

Mutorotacija Edit

je proces izomerizacije med α- in β- anomero glukoze, ki poteče preko aciklične oblike. Anomeri izomerizirata do vzpostavitve ravnotežja, v katerem je 64% β-oblike in 36 % α-oblike. Več β-oblike je zato, ker je pri njej OH- skupina v ekvatorialni legi, zaradi česar je stabilnejša. ''''Krepko besedilo''''Krepko besedilo''''

Fizikalne lastnosti Edit

Monosaharidi so nevtralne snovi v obliki kristalov, ki se v vodi lahko raztapljajo, v alkoholu težje, medtem ko so v nepolarnih topilih netopni. Večina jih ima sladek okus. Zaradi prisotnosti večjega števila vodikovih vezi je temperatura taljenja sorazmerno visoka. Pri segrevanju se pogosto zgodi, da razpadejo, preden se raztopijo.


Reakcije monosaharidov Edit

Ker so v molekulah monosaharidov oziroma ogljikovih hidratov prisotne alkoholne in karbonilne skupine, pri monosaharidih potekajo vse reakcije, ki so značilne za alkohole, aldehide in ketone.

Pri alkoholih potekajo oksidacije, redukcije, nastajanje etrov in estrov.
Pri aldehidih in ketonih pa potekajo eliminacije, adicije, oksidacije, redukcije ,...

Kvalitativne reakcije Edit

  • redukcija Fehlingovega reagenta
  • redukcija Tollensovega reagenta
  • redukcija Benedictovega reagenta


Seznam monosaharidov Edit

Viri in literatura Edit

Ad blocker interference detected!


Wikia is a free-to-use site that makes money from advertising. We have a modified experience for viewers using ad blockers

Wikia is not accessible if you’ve made further modifications. Remove the custom ad blocker rule(s) and the page will load as expected.

Also on FANDOM

Random Wiki